1990年10月以歌手身份正式出道,发行多张唱片。1993年因主持综艺节目《好彩头》而成名。1998年首次主持台湾金曲奖。1999年凭借主持《恋爱讲义》获第34届金钟奖最佳综艺节目主持人奖。2005年9月11日陶晶莹与李李仁结婚,现育有一子一女。2007年开始主持《大学生了没》,同年凭借主持《超级星光大道》获第42届金钟奖最佳综艺节目主持人奖。2013年陶晶莹签约少城时代有限公司,发行第九张个人专辑《真的假的》。同年6月担任湖南卫视《快乐男声》评委。2014年6月,与老公李李仁参加真人秀节目《真爱在囧途》。
1988年2月陶晶莹录唱一曲《加糖咖啡》收录于综一唱片合辑《辉煌的日子》,这是陶晶莹出道初入歌坛的第一首歌曲。
1990年签约铭声/飞碟,以歌手身份出道,但在飞碟唱片旗下发行的四张专辑皆未能引起市场注目 。
1993年因曹兰至日本留学后,陶晶莹遂有了快速挥洒的空间,以神似《怪博士与机器娃娃》女主角阿拉蕾的外貌主持华视《好彩头》等综艺节目而成名 。
1999年至2003年签约丰华,推出第五张专辑《我变了》在音乐界展露头角 。
1999年,陶晶莹以节目《恋爱讲义》获得第34届金钟奖最佳综艺节目主持人奖。
2001年因主持的节目《娱乐新闻》获第36届金钟奖最佳娱乐谐趣节目主持人奖。
2004年至2011年签约海蝶 ,发行过一张专辑《走路去纽约》。
2007年,以节目《超级星光大道》获第42届金钟奖最佳综艺节目主持人奖 。同年开始主持在中天综合台播出的综艺节目《大学生了没》 。
2012年11月,陶晶莹签约内地唱片公司少城时代。 12月5日陶晶莹继《姊妹淘》网站后,杂志版正式创刊,也成为姊妹淘的总编辑。
2013年6月担任选秀节目《快乐男声》评委 。7月主持第24届台湾金曲奖 。9月陶晶莹正式与少城时代签约,准备同年11月发新专辑。12月2日,陶晶莹在台北为自己将于12月6日正式发行的新专辑《真的假的》举行亚洲记者会 。
2014年6月2日与老公李李仁参加东南卫视旅游真人秀节目《爱在囧途》 。
2015年3月13日,推出个人单曲《如你一般的人》,该歌曲由张嘉佳作词、陈建骐作曲 。
2016年9月,作为猜评团成员参加江苏卫视音乐挑战真人秀节目《蒙面唱将猜猜猜》的录制 。11月26日,担任第53届金马奖颁奖典礼的主持人 。
2017年9月,作为猜评团成员参加江苏卫视音乐挑战真人秀节目《蒙面唱将猜猜猜第二季》的录制 。同年,担任第54届金马奖颁奖典礼的主持人 。
2018年8月4日,参加芒果TV自制的成长智育观察类脱口秀《童言有计》。8月10日,参加综艺节目《幻乐之城》第四期。11月3日,在台北举办首场个人演唱会《陶晶莹的 1999 年演唱会》。
在华人娱乐圈里,陶晶莹是一个响当当的名字,因为她是当之无愧的“第一娱乐女主播”,她的伶牙俐齿、她的善解人意、她的幽默、她的搞怪甚至刁钻,常常为人津津乐道、又怕又爱,当前以节目主持做为演艺事业重心的她,被誉为是与蔡康永、小s、利菁合称为台湾综艺“一王三后”。在以主持闻名的同时,她也是流行乐坛一位出道多年、个性突出的创作型歌手。后者的成就往往由于前者的光芒而被忽视。然而,昨天,陶晶莹自信地以歌手的身份来到北京,一是为其新专辑《青春》做宣传,二是在昨晚举办的禁毒晚会上演唱一首《离开我》。于是,以歌手身份面对记者的陶晶莹,并不像在她那些王牌娱乐节目中耍宝、搞被过滤广告笑的形象,就像她所说,公众人物一次只能给你看一个样子 (新浪娱乐评)。
陶晶莹担任过台湾最具代表性的三金(金马奖、金曲奖、金钟奖)颁奖典礼主持人高达十六次之多而深获肯定,其稳定的主持风格成为华人娱乐圈最代表性的主持人之一 (新浪娱乐评)。