2002年,加入"5566"组合,从而正式出道 。2004年,出演台湾偶像剧《紫禁之巅》 。2005年,主演台湾偶像剧《王子变青蛙》,在剧中饰演徐子骞 ;同年,主演台湾偶像剧《爱情魔发师》 。2007年,担任湖北卫视综艺节目《综艺奇兵》的主持人 。2011年,主演三立八点档本土剧《牵手》 。2012年,在客家电视台戏剧《黄金稻浪》中担纲男一号 。2013年,在电影《我的明星爸爸》中担纲男主角 。2014年,主演大爱剧场《光合一加一》 。2015年,主演大爱剧场《金门大国铭》 ;同年,与张宇搭档主持台视实境综艺节目《正妹赞出来》。2017年,在爱情喜剧电影《掰直男朋友》中饰演男主角吴迪 。
2002年,与孙协志、王仁甫、许孟哲、彭康育组成"5566"男子团体;同年,客串台湾偶像剧《麻辣鲜师》;同年12月11日,随5566推出组合首张音乐专辑《5566同名专辑》 。
2004年1月29日,随5566推出组合第二张音乐专辑《Boyfriend 挚爱》 ;同年,出演蔡尚甫、纪言恺、曾之乔、张思萍主演的台湾偶像剧《紫禁之巅》,在剧中饰演中日混血儿Fire ;同年9月28日,随5566推出组合首张精选辑《C'est si bon》 ;同年,所在团体5566获得新加坡金曲奖最受欢迎组合铜奖;同年,与颜行书、明道、黄玉荣、张佑天组成"183club"组合。
2005年8月17日,随5566推出组合第三张音乐专辑《好久不见》 ;同年,与明道、陈乔恩、赵小侨合作主演台湾偶像剧《王子变青蛙》,在剧中饰演温柔体贴的行销公关经理徐子骞 ;同年,与明道、曾之乔、黄玉荣、祝钒刚合作主演台湾偶像剧《爱情魔发师》,在剧中饰演发型师林尔奇 。
2006年8月4日,随183club推出组合首张音乐专辑《183Club首张专辑》;同年,与陈乔恩、张勋杰合作主演台湾偶像剧《剪刀石头布》,在剧中饰演"剪刀祥"韦祺祥 。
2007年5月28日,随5566推出组合第二张精选辑《我爱56-传说再现5年极精选》;同年,与曾之乔、陈奕、卓文萱合作主演台湾偶像剧《恶女阿楚》,在剧中饰演男主角凌平之 ;同年,与明道、叶一茜、马松搭档主持湖北卫视综艺节目《综艺奇兵》 。
2008年1月8日,随5566推出组合第四张音乐专辑《喝采bravo》 ;同年3月11日,王绍伟正式改名为"王少伟" ;同年,与张晨光、苗可丽、张宇、蔡君茹合作主演中视八点档本土剧《欢喜来逗阵》,在剧中饰演石珊怡的二儿子石麦可 ;同年9月,参加安徽卫视与台湾中视携手打造的"2008两岸中秋晚会-天涯共此时",并担任表演嘉宾 。
2011年,与谢承均、刘至翰、李翊合作主演三立八点档本土剧《牵手》,在剧中饰演江家长子江皓 ;同年,与王宥胜、廖语晴合作主演励志偶像剧《飞行少年》,在剧中饰演男主角陈志杰 。
2012年,与吴忠谚合作主演客家电视台戏剧《黄金稻浪》,在剧中饰演男一号蓝长青 。
2013年,与潘慧如合作主演电影《我的明星爸爸》,在片中饰演男主角郑文雄 ;同年,担任台湾八大综合台旅游节目《世界第一等》的嘉宾主持 。
2014年,与陈文山、连静雯、方宥心合作主演大爱剧场《光合一加一》,在剧中饰演张哲夫 。
2015年,参加三立都会台《综艺玩很大》的录制,并在节目中与捷克籍男游客嘴对嘴亲吻 ;同年,与林可彤、郑奕、刘济民合作主演大爱剧场《金门大国铭》,在剧中饰演男主角李国铭,与林可彤饰演一对夫妻 ;同年,与张宇搭档主持台视实境综艺节目《正妹赞出来》。
2017年,与朱可人、刘凌薇、李海铭合作主演爱情喜剧电影《掰直男朋友》,在片中饰演没有异性朋友且行踪诡异的男主角吴迪 ;8月,在江苏卫视恋爱实境真人秀节目《我们相爱吧第三季》中,183club成员们再度聚首,一起演唱了《真爱》、《迷魂记》等歌曲 。
王少伟外形阳光帅气,他有着让人羡慕的好身材。王少伟在乐坛极具实力,他俊郎的外形和独特的个人气质使得他获得"少爷"的称号(YES娱乐、新浪评) 。
王少伟虽然没有明道的逼人英气,但他却极其绅士和温柔(网易评) 。