1981年,费翔从美国斯坦福大学毕业回到台湾,拍摄台视单元剧《十一个女人》的演出 。1982年在台湾推出首张个人专辑《流连》,获得了”金唱片”奖。1983年费翔赴东南亚发展,在台湾及东南亚地区推出了八张专辑,在新加坡当选亚洲十大歌星。1987年费翔在中央电视台春节联欢晚会上以《故乡的云》、《冬天里的一把火》而一唱成名。1997年费翔推出中文版《百老汇精选》专辑,汇总了百老汇历史上最经典的曲目。2012年,费翔参与拍摄了电影《画皮2》。2014年3月20日,费翔在北京举行新歌微电影《谎》首映会。 2014年10月在北京举行的星月榜样盛典费翔获得“最具影响力时代人物奖”。2015年12月16日,费翔的个人专辑《人》获得了华语音乐传媒奖评审团推荐奖;2016年2月8日,参演的电影《西游记之孙悟空三打白骨精》在中国上映。
1981年,从史丹佛大学戏剧系毕业后费翔回到中国台湾,不久,被才女张艾嘉发掘,参与演出台视单元剧《十一个女人的演出》,从而进入演艺圈 。
1982年,费翔加入EMI唱片,与音乐制作人谭健常合作在中国台湾推出首张个人专辑《流连》,获得了”金唱片”奖,主打歌《流连》成为冠军歌曲。接着,费翔再次推出两张专辑《问斜阳》《海阔天空》 。
1984年,主演了电影《昨夜之灯》、《竹篱笆外的春天》等 。
1985年,费翔离开EMI,加入宝丽金,推出《埋藏过去》专辑,其中有《等待》、《天窗》、《遗忘》等歌曲 。
1986年,费翔在广州太平洋影音公司出版了他在中国内地的第一张个人专辑《跨越四海的歌声》,成为第一位跨越海峡进军中国内地歌坛的台湾艺人,他的《跨越四海的歌声》磁带发行一举突破百万大关,接连出了《四海一心》、《夺标》、《太阳眼镜》、《现在流行什么》等5盒磁带 。
1987年,费翔以第一位回到祖国大陆的台湾歌手身份,在中央电视台的春节联欢晚会上以《故乡的云》、《冬天里的一把火》而一唱成名 。1987年夏天,受上海电视台邀请拍摄音乐风光片《椰风海韵》 。
1989年,费翔在中国大陆12个城市共举办了65场演唱会,当时的中央新闻电影制片厂还专门结合此次巡回演出,拍摄了《费翔和他的歌》纪录电影。89全国巡回演唱会结束后,费翔告别中国流行乐坛,去纽约寻求音乐剧和舞台剧的发展,开始了自己新的追求和挑战 。
1991年,费翔竞争参演歌舞剧《西贡小姐》,成为班底演员。之后又演出了《烫钥匙》、《尼哥与诺拉》等音乐剧,费翔被安德鲁·劳艾德·韦伯选为其专题作品四大主唱人物之一,在美国40多个城市巡演 。
1997年,费翔在《杨澜视线》节目里,以嘉宾主持身份介绍了六集百老汇的音乐剧。同年录制了《百老汇精选》,这张专辑耗资巨大,并且把歌词都翻译成了中文,让东西方音乐进行了融合,让更多的人了解音乐剧的魅力。1997年7月1日,在北京人民大会堂举办的《回归颂》大型晚会上,再次唱起了经典歌曲《故乡的云》 。费翔出版了复出后的第一张流行专辑《现在Now》。同年参加导演陈凯歌监制的廿集电视连续剧《朗园》的拍摄,并演唱了主题曲 。
2000年,在台湾的《超级星期天》节目的联系下,他重新在台湾复出 。推出《费常翔念》、《念旧费翔》等专辑。在台湾媒体联合举办的2000年度风云人物票选活动,夺得亚军。2000年7月,费翔台湾地区代理签约于丰华唱片,内地大陆地区则在8月签约于EMI。费翔2000年10月在台湾推出两张唱片《爱过你》和《野花》 。2000年在内地cctv跨世纪跨千年晚会上演唱了主题曲永不分开世界的爱 。
2001年。费翔在广州接受了雪碧中国原创音乐流行榜的“全国金心奖”,并在当晚的颁奖晚会上演唱了新歌《崇拜》 。费翔参加2001年9月27、28日北京人民大会堂和10月1、2日上海大剧院《非凡之作———韦伯世界音乐剧盛典》的演出的 。2001年9月,费翔为Just Diamond台湾地区广告代言人 。
2002年11月,费翔出任内地银翔摩托车集团形象代言人 。
2003年1月,举行了费翔呼风唤雨世界巡回演唱会,演唱会邀请美国百老汇音乐剧新秀米莲娜·高维西、百老汇的海瑟·萝兹、陶晶莹、朱桦做特约嘉宾 。2003年下半年费翔任沈阳金冠糖果品牌代言人。
2004年,费翔在台湾出版发行了《费翔百老汇经典辑》中英文双CD。专辑共22首歌 。
2005年,他与言承旭、张钧甯共同出演台湾电视剧《白色巨塔》,在里面扮演医生庄明哲。费翔主唱了偶像剧《爱情魔戒》的片头、片尾歌曲。2005年,费翔为爱菲乐形象代言人。费翔与抗老专家王卫民教授合著一本书《抗老专家王卫民教授给费翔的12把金钥匙》给予歌养生抗老的健康秘诀 。
2006年,费翔在新加坡表演了音乐剧《夜幻柏林》。演出一共有10场 。2006年代言雪龙人保暖内衣做宣传 。费翔参演台湾偶像剧《白色巨塔》,饰演一位坏男人。
2007年,费翔推出专辑《男人不坏》。
2008年,在奥组委举办的“迎接08奥运年倒计时”晚会上,费翔演唱了与老搭档谭健常、小轩夫妇合作的新歌《世界没有距离》 ,2008年成为雅戈尔男装代言人 。2008年1月成为大洋门业形象代言人。
2010年,成为歌雅地板代言人。
2011年,在中央电视台中秋晚会演唱了《月琴》 ,《年代秀》第三季费翔献唱;2011年底参加上海东方、天津、浙江三大卫视的跨年晚会演唱 。春节期间费翔参与了中央春晚及北京卫视的环球春晚两台晚会 。是掌上明珠的形象代言人。
2012年春晚费翔再次登上春晚舞台献唱《故乡的云》。
2012年,费翔参演电影《画皮2》,饰演了一位神秘人物。2012年11月,参加音乐剧女王伊莲·佩姬(Elaine Paige)的音乐剧精选演唱会,在北京、上海、新加坡进行了演出。
2014年初,由他独立团队制作的音乐电影《谎》里,他为了饰演黑帮大佬留起了络腮胡子。3月20日,费翔在北京举行新歌微电影《谎》首映会。
2015年1月15日,在北京举办“透视会”新歌演唱会,也是新专辑的发布会加邀请好友,粉丝参加的派对活动,会上首唱了专辑里全部新歌。同年6月,在魔幻巨制《西游记之孙悟空三打白骨精》中,饰演云海西国的国王,该剧于2016年2月8日大年初一全国上映;12月16日,费翔的个人专辑《人》获得了华语音乐传媒奖评审团推荐奖,还获得了主单元两个公开奖(最佳男歌手、最佳制作人),一个百家传媒非公开奖的“殿堂歌手”提名。
2017年2月2日,大型访谈节目《金星秀》费翔专辑在东方卫视播出。
十几年前的费翔自远方来,看上去亦中亦洋、似是而非,有一种出口转内销的奇货之美。 当时的流行乐坛也是乍暖还寒,一眼望去,干柴遍地,难得见一处新绿,遇上费翔在冬天里点的一把野火,自然熊熊似燎原了。于是,莫名其妙的扭头摆胯令内地看官大开眼“戒”,来历不明的口水歌也让费翔唱得甘之若饴,就跟那是他自己写的;于是,十几年后与其说他是重出江湖,还不如说他是歌坛新扎,因为费翔这回终于原创。
费翔的敬业精神在行内有口皆碑。他的舞蹈演员已和他合作过很多次,大家已非常有默契了,但每到一个新的地方,他还是会一遍遍的排舞蹈,力求展现出最好的效果;他对每一次的演出都相当的重视,甚至于连伴舞演员和演出服装都经过精心挑选;无论有多忙多累,他都坚持参加彩排,很认真很认真的走台;在演出的前夕,他总会拿出健身器械来不停的锻炼,因为他要通过锻炼使自己在上台前兴奋起来,以更饱满的激情面对观众,演绎歌曲。或许这都是些小事,但就是这些琐碎的小事折射出了他精益求精的敬业精神。