1989年,李晓杰与沈阳音乐人戚涛成立"37度2"乐队,正式出道 。1991年,李晓杰录制了首张个人专辑《情感》 。2005年,发行专辑《两只小蜜蜂》 ,主打歌有《两只小蜜蜂》、《好姑娘》,随后推出专辑《朋友的酒》,其中主打歌《朋友的酒》成为一首流行曲 。2009年12月,发行个人专辑《老大》 ;2012年9月,推出单曲《老朋友》;2015年,发行专辑《有情有义》 ;2016年12月,与唱作歌手韩东合作,发行单曲《把酒倒满》 。2017年,发行专辑《把酒倒满》 。
1989年,李晓杰与沈阳音乐人戚涛等成立了东三省首支音乐组合-"37度2"乐队,正式开始涉及原创音乐领域 。1991年,李晓杰录制了首张个人专辑《情感》 。
2005年12月,发行首张个人专辑《两只小蜜蜂》 。2006年4月,参与央视《星光大道》录制 ;同年8月,他所创作的歌曲《好姑娘》在中国十大原创歌曲总评榜颁奖典礼获得十大金曲奖 。2009年12月,发行个人专辑《老大》 ,主打歌《朋友的酒》成为李晓杰的代表性曲目 。
2012年9月,与词作者梁芒、积木鱼团队合作推出单曲《老朋友》;2015年1月,参与录制辽宁卫视羊年春晚;同年7月,在北京发行了专辑《有情有义》 。
2016年12月,与唱作歌手韩东合作,发行单曲《把酒倒满》 。2017年11月,在北京发行个人专辑《把酒倒满》 。
2018年2月,发行单曲MV《早点回家》,通过沙画形式,刻画了离家游子一路的经历 ;3月,与张博文合作,发行单曲《别再让》,这首歌突破了他以往作品的豪情风格,倍显细腻温柔 。4月,发行由张博文作词谱曲并担任制作人的歌曲《同道人》 。
2019年4月,新歌《我滴个乖乖》上线,首次大胆尝试BigRoom House和Pop Music相结合的电子音乐风格,活脱脱的"音乐老顽童"的形象跃然听众眼前 ;5月17日,《此生无怨无悔》发行,该歌曲全网MV同步上线,李晓杰在片中一人分饰四角,演绎出了截然不同的多种人生 ;6月27日,《不同的人》首发 ;7月15日,李晓杰《爷们儿的爱》发行 。
李晓杰一直以江湖大哥的沧桑硬汉形象出现在歌迷们的视野中,他拥有充满磁性的音色和自带沧桑之感的唱腔,他是一位非常高产的歌手,演唱过许多经久不衰的经典歌曲 。(腾讯娱乐评)
李晓杰的演唱实力超群,不光擅长流行,也同样擅长民族和古典唱法,面对各类不同风格的作品他都可以游刃有余的演绎。所以说,他是一个全民歌手,具有俘虏不同层次听众的能力,他的演唱实力远远超过他实际获得的知名度 。(搜狐音乐评)