1995年,推出首张个人台语专辑《心事》,从而正式进入演艺圈。2001年,出演首部电视剧《隔壁亲家》。2002年,在男子团体“5566”中担任团长;同年,5566推出首张专辑《5566同名专辑》 。2004年,推出首张个人台语精选辑《(胜立精选)追随孙协志》。2006年,在魔幻武侠剧《魔剑生死棋》中担纲男一号任千行。2008年,在三立八点档本土剧《真情满天下》中担纲男主角 。2010年,在古装神怪剧《聊斋3之公孙九娘》中担纲男一号杜怀生。
2012年,出版书籍《气乐X东京–孙协志的东京小旅行》 。2013年,推出第四张个人台语专辑《不死鸟》。2014年,出演三立八点档本土剧《世间情》 。2016年,在台湾金钟奖颁奖典礼上,5566合体献唱偶像剧《MVP情人》主题曲《我难过》。
1995年1月,推出首张个人台语专辑《心事》,从而正式进入演艺圈。
1996年9月,推出第二张个人台语专辑《甘愿孤单》。
1997年2月,推出《流浪到淡水》、《爱你无条件》、《做朋友诚恳逗阵》、《心爱的别走》四首单曲,收录于《大旗欢唱巴士》合辑中;10月,推出第三张个人台语专辑《伤心无话》。
2001年,出演首部电视剧《隔壁亲家》,在剧中饰演吴世贤。
2002年,与王仁甫、王少伟、许孟哲、彭康育组成“5566”男子团体,孙协志团中担任团长;同年,客串台湾偶像剧《麻辣鲜师》,在剧中饰演阿志;12月11日,5566推出首张专辑《5566同名专辑》。
2003年,5566获得第三届金曲红人最受欢迎摇滚歌手奖、年度十大红人金曲奖、乐坛超人气歌手奖、最受欢迎演唱团体奖。
2004年1月29日,5566推出第二张专辑《Boyfriend 挚爱》;2月,推出首张个人台语精选辑《(胜立精选)追随孙协志》;9月28日,5566推出首张精选辑《C'est si bon》;同年,5566获得新加坡金曲奖最受欢迎组合铜奖。
2005年3月,推出与王心凌合唱的单曲《煎熬》,收录于《爱的奇迹 乔杰立巨星最红偶像剧情歌精选》中;8月17日,5566推出第三张专辑《好久不见》。
2006年,在魔幻武侠剧《魔剑生死棋》中担纲男一号任千行。
2007年5月28日,5566推出第二张精选辑《我爱56-传说再现5年极精选》;8月,推出个人单曲《每一个寒冬》、《信物》,收录于《魔剑生死棋电视原声带》中;同年,与陈奕、曾之乔、赵虹乔合作主演台湾偶像剧《爱情两好三坏》,在剧中饰演卖场小开谢孟学。
2008年1月8日,5566推出第四张专辑《喝采bravo》;同年,在三立八点档本土剧《真情满天下》中担纲男主角。
2010年,出版书籍《志游-自在:孙协志东京自慢の旅》;6月,推出个人翻唱单曲《明天会更好》;同年,在古装神怪剧《聊斋3之公孙九娘》中担纲男一号杜怀生。
2011年3月,推出311东日本大地震赈灾单曲《相信爱》;同年,与吴慷仁、蔡振南、赵小侨合作主演台视八点档本土剧《田庄英雄》,在剧中饰演乡长的秘书杜文升。
2012年,出版书籍《气乐X东京–孙协志的东京小旅行》。
2013年5月31日,推出首张个人国语专辑《不死鸟》。
2014年,出演李易、谢承均、陈冠霖主演的三立八点档本土剧《世间情》,在剧中饰演叶玮柏。
2016年10月8日,在台湾金钟奖颁奖典礼上,5566合体献唱偶像剧《MVP情人》主题曲《我难过》。
孙协志对《魔剑生死棋》中任千行的角色定位深有体会,把人物内心的矛盾演绎得恰到好处(新浪评)。
孙协志不仅笑容俊朗,而且还帅气有型(腾讯评)。
专辑《不死鸟》在主体上以流行路线为主,强调了摇滚的风采,再以抒情作品为辅展现出孙协志深情的那一面。孙协志演唱显得更成熟也更有味道,只是声音的表现状态却大不如从前(腾讯评)。