2007年参演个人首部电影《沿海岸线征友》,饰演小海而正式出道。
2008年参演喜剧爱情电影《渺渺》。2009年参演青春偶像剧《下一站,幸福》,饰演花拓也。2010年由其主演的电影《河豚》上映并凭借该片入围台北电影节最佳新人奖和最佳男配角奖。2011年参演都市爱情电视剧《真爱找麻烦》。2012年由其主演的都市情感电影《第三个愿望》上映。2013年在台湾偶像剧《金大花的华丽冒险》中饰演欧阳泰;12月份凭借电视剧《爱在旭日升起时》荣获第18届亚洲电视大奖最佳男主角奖。2014年参演青春偶像剧《无谎不成真》,饰演魏友谅。2016年获得51届金钟视帝。2017年,凭借电影《白蚁》获得第19届台北电影节最佳男主角奖。
2007年参演个人首部电影《沿海岸线征友》,饰演小海而正式出道。
2008年由其主演的都市恋爱电影《渺渺》上映并在该片中饰演贝家欣。
2009年客串都市爱情剧《爱情的尽头》;6月份在台湾纪录片《台北异想》中客串小跑腿;10月份主演青春偶像剧《下一站幸福》,饰演花拓也。
2010年参演同性题材电影《河豚》,饰演棒球教练并凭借该片入围第11届台北电影节最佳新人奖和最佳男配角奖;7月份由其主演的古装电视剧《钟无艳》播出并在该片中饰演秦楚。
2011年参演警匪喜剧《田庄英雄》,饰演马尚宏;12月份由其主演的青春偶像剧《真爱找麻烦》播出并在该剧中饰演赵东阳。
2012年在青春偶像剧《粉爱粉爱你》中饰演卜浩文;7月份由其主演的浪漫爱情轻喜剧《花是爱》播出。
2013年由其主演的青春偶像剧《金大花的华丽冒险》播出并在该剧中饰演欧阳泰;1月9日由其主演的励志电视剧《碧海映蓝天》播出并在该剧中饰演简春益。
2014年在都市爱情电视剧《无谎不成真》中饰演魏友谅;3月份由其主演的青春喜剧《A咖的路》播出并在该剧中饰演周书宇;4月份主演都市喜剧《小胸维妮的幸福旅程》。
2015年9月凭借《麻醉风暴》获得台湾电视金钟奖电视电影男配角奖 。与谢欣颖、严正岚、陈楚翔合作主演惊悚悬疑电影《尸忆》,在片中饰演口齿伶俐且不信鬼神的男主角刘承皓 。同年,与杨一展、杨谨华、蓝钧天合作主演年代情感剧《一把青》,在剧中饰演空军第一分队队长郭轸。
2016年,担任李千娜《说实话》MV的男主角 ;之后,与梁家辉、林美秀、罗北安、宋芸桦一同出演五月天《顽固》的MV,并饰演一名上班族 ;同年10月8日,凭借电视剧《一把青》获得“第51届台湾电视金钟奖”戏剧节目男主角奖 。
吴慷仁以清新的演技、自然却又富有张力,在表演上不论是大胆奔放的同性恋青年、狠甩女友的劈腿男,或是深情的农家男孩,都赢得观众和传媒的赞誉,除了帅气外表,更是颇具潜力的男演员。(凤凰网评价)
吴慷仁本身是异性恋,在短片《沿海岸线征友》中却能豪放地演gay,非常敬业。(陈俊志导演评价)